¿Cuál es la diferencia entre los haluros de vinilo y de arilo?

El diferencia principal entre haluros vinílicos y arílicos es que los haluros vinílicos se denominan según el átomo de carbono al que está unido el átomo de haluro, mientras que los haluros de arilo se denominan según la presencia de una estructura cíclica a la que está unido el átomo de haluro.

Los haluros de vinilo y los haluros de arilo son compuestos orgánicos. Los átomos de haluro están directamente unidos a los átomos de carbono en ellos. Estos compuestos se clasifican según el átomo de carbono al que está unido el átomo de haluro.

¿Qué son los haluros vinílicos?

Los haluros vinílicos son compuestos con la fórmula CH₂=CHX (X = haluro). Un grupo vinilo es un grupo funcional que tiene dos átomos de carbono con doble enlace entre sí y con enlace simple a un átomo de hidrógeno. El átomo de carbono que contiene el átomo de haluro tiene hibridación sp2. La geometría alrededor del átomo de carbono es plana trigonal. Estos átomos de carbono en el doble enlace son carbonos vinílicos.

Los haluros de vinilo pueden existir como gas o líquido a temperatura ambiente. Esto depende del átomo de halógeno específico y del tamaño de la molécula. Además, los dos métodos principales para preparar haluros vinílicos son la deshidrohalogenación de un dihaluro y la adición de un haluro de hidrógeno a un alquino.

Los haluros y bromuros de vinilo están presentes en los productos naturales marinos. El cloruro de vinilo es el haluro de vinilo más abundantemente producido en el entorno industrial. Su fabricación implica 1,2-dicloroetano. Existen otros métodos de fabricación para ciertos haluros de vinilo. Por ejemplo, calentar clorodifluorometano a temperaturas de 600-750* da como resultado tetrafluoroetileno.

La polimerización de haluros vinílicos específicos tiene el potencial de generar valor comercial. Los cloruros de polivinilo son útiles en baldosas, tuberías, accesorios, bajantes, tejas y casas, mientras que el cloruro de alilo es útil como material de partida para la síntesis de una variedad de compuestos orgánicos, incluidos el alcohol alílico y la alilamina, y en la producción de caucho sintético. y resinas.

Además, es posible convertir haluros vinílicos en reactivos de Grignard. Esto sucede al reaccionar con el magnesio. Además, los haluros vinílicos son compuestos reactivos que realizan muchas reacciones químicas. Un tipo común de reacción que experimentan los haluros vinílicos es la reacción de sustitución nucleófila. Esta reacción es útil en la síntesis de productos farmacéuticos y otros compuestos orgánicos. Otra reacción importante de los haluros vinílicos es la reacción de eliminación.

¿Qué son los haluros de arilo?

Los haluros de arilo son un tipo de compuesto aromático en el que un haluro reemplaza uno o más átomos de hidrógeno unidos directamente a un anillo aromático. Este anillo aromático puede ser un anillo de benceno o cualquier otro sistema de anillos aromáticos.

Varios métodos pueden fabricar haluros de arilo. Dos de estos métodos son las reacciones de Sandmeyer y la halogenación del anillo aromático. Las reacciones de Sandmayer involucran la conversión de un grupo amino en el anillo aromático a un átomo de halógeno usando una combinación de ácido nitroso y un agente halogenante. Mientras tanto, la halogenación del anillo aromático implica la sustitución de un átomo de hidrógeno en el anillo con un átomo de halógeno en presencia de un agente halogenante como cloro o bromo.

Además, el clorobenceno actúa como solvente y material de partida para la síntesis de una amplia gama de compuestos orgánicos, incluidos tintes, plásticos y productos farmacéuticos. Además, el bromobenceno es útil en la síntesis de productos farmacéuticos y agroquímicos.

En comparación con los haluros vinílicos, los haluros de arilo son relativamente poco reactivos. Esto se debe a la estabilización de resonancia proporcionada por el anillo aromático. Sin embargo, todavía pueden sufrir varias reacciones, como la sustitución aromática nucleófila. Otra reacción de los haluros de arilo es la reacción de acoplamiento cruzado catalizada por paladio. Esta reacción ayuda en la síntesis de moléculas orgánicas complejas.

Diferencia entre haluros de vinilo y arilo

Definición

Los haluros vinílicos son compuestos con la fórmula CH₂=CHX (X = haluro), mientras que los haluros de arilo son un tipo de compuesto aromático en el que un haluro reemplaza uno o más átomos de hidrógeno unidos directamente a un anillo aromático.

Denominación

La denominación de los haluros vinílicos depende del átomo de carbono al que se une el haluro, mientras que la denominación de los haluros de arilo depende de la unión del átomo de haluro a una estructura cíclica.

Reactividad

Los haluros de vinilo son reactivos, mientras que los haluros de arilo son relativamente poco reactivos.

Estructura

En los haluros vinílicos, el átomo de haluro está unido a un átomo de carbono con doble enlace, mientras que en los haluros de arilo, el átomo de haluro está unido a un anillo aromático.

Conclusión

En resumen, los haluros de vinilo y los haluros de arilo son compuestos orgánicos. Sin embargo, estos dos compuestos presentan propiedades diferentes. La principal diferencia entre los haluros vinílicos y los haluros de arilo es que la denominación de los haluros vinílicos depende del átomo de carbono al que se une el haluro, mientras que la denominación de los haluros de arilo depende de la unión del átomo de haluro a una estructura cíclica.

Referencia:

1. Graneros. Kerry. “Haluro de arilo: estructura y reacciones.” estudio.com
2. “haluros vinílicos.” Enciclopedia Británica.

Imagen de cortesía:

1. “Vinilxlorid” Por Kəmalə baxa – Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia

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