¿Cuál es la diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann?

El principal diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann es que las reacciones de Sandmeyer implican la síntesis de haluros de arilo a partir de sales de aril diazonio en presencia de sales de cobre como catalizador, mientras que las reacciones de Gattermann implican la formulación del compuesto aromático en presencia de un catalizador ácido de Lewis.

Tanto la reacción de Sandmeyer como las reacciones de Gattermann son tipos de reacciones de sustitución. Estas dos rutas sintéticas comunes se utilizan para introducir varios grupos funcionales en el anillo aromático. Ambas reacciones llevan el nombre de los dos científicos que descubrieron estas reacciones, Traugott Sandmeyer y Ludwig Gattermann, respectivamente.

¿Qué es una reacción de Sandmeyer?

Las reacciones de Sandmeyer son un tipo de reacción de sustitución orgánica. En esta reacción, se producen haluros de arilo a partir de sales de aril diazonio. Grupos funcionales como haluros, hidroxilo o incluso grupos ciano pueden reemplazar al grupo diazonio. El catalizador, sal de cobre (I), ayuda a aumentar la velocidad de reacción en esta reacción. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de un ácido como el ácido clorhídrico o el ácido sulfúrico.

La reacción de Sandmeyer sigue un mecanismo de radicales libres. Hay dos pasos en el proceso de esta reacción. El nucleófilo puede ser un anión haluro, cianuro, agua, etc. La transferencia de un solo electrón del cobre al diazonio es el punto de partida de la reacción. Esto da como resultado la formación de un radical diazo no participante, así como un haluro de cobre (II). El radical diazo luego libera una molécula de gas nitrógeno para dar un radical arilo, que luego reacciona con el haluro de cobre (ii) para restaurar el catalizador. [copper (i) halide]. El producto final de la reacción es un haluro de arilo.

Esta reacción es muy útil como herramienta sintética. La capacidad de la reacción de Sandmeyer para incluir una amplia gama de grupos funcionales en el anillo aromático la hace adecuada para sintetizar varios compuestos orgánicos. Además, esta reacción es una reacción suave que se lleva a cabo en condiciones suaves. De hecho, se puede llevar a cabo en una variedad de solventes, incluidos agua, éter y alcohol.

Las reacciones de Sandmeyer también tienen algunas limitaciones. Es difícil controlar la selectividad de la reacción. En algunos casos, se pueden formar múltiples grupos funcionales en lugar del producto requerido. La reacción puede incluso ser sensible a la humedad y al aire, lo que da como resultado rendimientos reducidos y reacciones secundarias.

¿Qué es la reacción de Gattermann?

Las reacciones de Gattermann se utilizan para la síntesis de aldehídos aromáticos a partir de derivados del benceno. Esta reacción química utiliza una mezcla de gases de monóxido de carbono y cloruro de hidrógeno para sustituir selectivamente un átomo de hidrógeno en el anillo aromático de un derivado de benceno con un grupo formilo. Un ácido de Lewis, como el cloruro de cobre (I), sirve como catalizador para este proceso. El intermedio que se forma en esta reacción es el "intermedio de Gattermann". Al final de la reacción, este se transforma en el producto final.

Además, las condiciones de reacción de la reacción de Gattermann son relativamente suaves y la reacción se puede llevar a cabo a temperatura ambiente. El cloroformo, el diclorometano o el disulfuro de carbono son los disolventes que ayudan a mezclar los reactivos.

La capacidad de introducir el grupo formilo en el anillo aromático del derivado de benceno en un solo paso es una característica útil en la síntesis de aldehídos aromáticos, que son intermediarios importantes.

Otra ventaja de la reacción de Gattermann es la capacidad de introducir el grupo formilo en una amplia gama de derivados de benceno, incluidos derivados de benceno mono-, di- y trisustituidos y compuestos aromáticos heterocíclicos. Esta reacción también puede ayudar a introducir otros grupos funcionales en el anillo aromático, como grupos nitro, ciano y halógeno.

Aparte de estas ventajas, la reacción de Gattermann también tiene varias limitaciones. Una de esas limitaciones es el uso de gases tóxicos y peligrosos como el monóxido de carbono y el cloruro de hidrógeno. Otra limitación es el bajo rendimiento que producen ciertos derivados.

Similitudes entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann

• La reacción de Sandmeyer y las reacciones de Gattermann son reacciones de sustitución.
• Además, ambas reacciones ayudan en la introducción de grupos funcionales en el anillo aromático.

Diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann

Definición

Las reacciones de Sandmeyer se refieren a una clase de reacciones químicas que implican la producción de haluros de arilo mediante el uso de sales de aril diazonio. Por otro lado, las reacciones de Gattermann son un tipo de reacción química que involucra la síntesis de aldehídos aromáticos a partir de derivados del benceno.

Naturaleza

Las reacciones de Sandmeyer implican la síntesis de haluros de arilo a partir de sales de arildiazonio en presencia de sales de cobre como catalizador. Mientras tanto, las reacciones de Gattermann implican la formulación del compuesto aromático en presencia de un catalizador ácido de Lewis.

Limitaciones

Las limitaciones de las reacciones de Sandmeyer incluyen la dificultad para controlar las reacciones y la sensibilidad de la reacción a la humedad y el aire, mientras que las limitaciones de las reacciones de Gattermann incluyen el uso de gases tóxicos y peligrosos y el bajo rendimiento obtenido para ciertos derivados.

Conclusión

En resumen, tanto la reacción de Sandmeyer como las reacciones de Gattermann son tipos de reacciones de sustitución. La principal diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann es que las reacciones de Sandmeyer implican la síntesis de haluros de arilo a partir de sales de arildiazonio en presencia de sales de cobre como catalizador, mientras que las reacciones de Gattermann implican la formulación del compuesto aromático en presencia de un ácido de Lewis. Catalizador.

Referencia:

1. “Mecanismo de reacción de Sandmeyer.” de Byju.
2. “Reacción de Gattermann.” Charla de protones.

Imagen de cortesía:

1. “Reacción de Sandmeyer - general” Por CytochromeT – Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimeda
2. “Gattermann II” (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia

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