¿Cuál es la diferencia entre el antraceno y el fenantreno?

El principal diferencia entre el antraceno y fenantreno es que el antraceno se fusiona linealmente y tiene cuatro estructuras de resonancia, mientras que el fenantreno se fusiona en ángulo, lo que hace que tenga cinco estructuras de resonancia.

El antraceno y el fenantreno son hidrocarburos aromáticos tricíclicos que se encuentran en altas concentraciones en sedimentos, suelos superficiales y vertederos contaminados con hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP). Ambos hidrocarburos contienen tres anillos de benceno por molécula.

Índice
  1. ¿Qué es el antraceno?
    1. Uso de antraceno
  2. ¿Qué es el fenantreno?
  3. Similitudes entre antraceno y fenantreno
  4. Diferencia entre antraceno y fenantreno
    1. Definición
    2. Estructura
    3. Densidad
    4. Punto de fusión y punto de ebullición
    5. Usos
    6. Conclusión

¿Qué es el antraceno?

El antraceno es un compuesto sólido blanco-amarillo con la fórmula molecular C14H10. Es insoluble en agua pero relativamente soluble en etanol, metanol, benceno y cloroformo. Tiene una masa molar de 178,23 g/mol. El punto de ebullición y el punto de fusión del compuesto son 340 °C y 215 °C, respectivamente. La densidad del antraceno es de 1,25 g/cm³. Este compuesto tiene un olor aromático débil y se hunde en el agua. También exhibe una fluorescencia azul bajo la radiación ultravioleta. También conocido como paranaftaleno o aceite verde, este es el carbono aromático tricíclico más simple.

El antraceno se agrega al medio ambiente como resultado de la combustión incompleta de los combustibles fósiles. Es un componente del alquitrán de hulla. Se purifica por recristalización y sublimación. Este compuesto químico está presente en las emisiones de escape, el humo de los cigarrillos, el agua potable superficial, el aire ambiental y los organismos acuáticos comestibles. La oxidación del antraceno produce antraquinona, que es un intermediario en la producción de tintes y pigmentos. Además, el antraceno es fácilmente biodegradable en el suelo. En presencia de luz, aumenta la posibilidad de deterioro del compuesto. Al exponerse a la luz del día, se oscurece.

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Uso de antraceno

El antraceno tiene muchos usos diferentes. Los usos incluyen la producción de un dado rojo llamado alizarina, otros tintes, cortinas de humo, cristales contadores de centelleo e investigación de semiconductores orgánicos. También está presente en conservantes de madera, materiales de revestimiento e insecticidas. El antraceno también es útil como trazador ultravioleta en revestimientos de conformación de tableros de cableado impreso. Los plásticos como el polivinil tolueno se pueden dopar con antraceno para crear un centelleador de plástico equivalente al agua. Esto es común en la dosimetría de radioterapia.

Sin embargo, la exposición persistente al antraceno puede causar efectos nocivos. Es un irritante y un alérgeno para la nariz, los ojos, la garganta y la piel. No es cancerígeno (cancerígeno), según estudios recientes. Pero puede causar mutaciones y aberraciones.

Existen diferentes bacterias y numerosos hongos que pueden degradar el antraceno. Estos incluyen Mycobacterium sp., Bacillus subtilis, Nocardia otitidiscaviarum y hongos de pudrición blanca. Según los informes, existen diferentes vías para degradar el antraceno.

¿Qué es el fenantreno?

El fenantreno es un hidrocarburo aromático policíclico que consta de tres anillos de benceno fusionados en ángulo. Su fórmula molecular es C14H10, mientras que su peso molecular es 178,23. Su nombre proviene de los dos términos “fenilo” y “antraceno”. El punto de fusión y el punto de ebullición del fenantreno son 101 °C y 340 °C, respectivamente. La densidad del compuesto es de 1,18 g/cm³.

Antraceno vs Fenantreno

El fenantreno está presente en combustibles fósiles y productos de combustión incompleta. También está presente en la quema de carbón y petróleo, emisiones de vehículos, plantas de coque, plantas de aluminio, combustión de madera, siderurgia, fundiciones, incineradores municipales, plantas de aluminio, plantas de esquisto bituminoso y humo de tabaco. Además, está ampliamente presente en ambientes acuáticos, incluyendo agua del grifo, aguas residuales y aguas superficiales.

El fenantreno tiene muchos usos en diferentes industrias, por ejemplo, en la fabricación de tintes, plásticos, pesticidas, explosivos y medicamentos, ácidos biliares, colesterol y esteroides. Pero debe manejarse con cuidado ya que es tóxico. Además, la inhalación de fenantreno puede causar irritaciones en la garganta y la nariz. También es un potencial agente cancerígeno.

Similitudes entre antraceno y fenantreno

  • Tanto el antraceno como el fenantreno tienen la misma fórmula molecular.
  • Además, ambos son hidrocarburos que contienen tres anillos de benceno por molécula.

Diferencia entre antraceno y fenantreno

Definición

El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico que tiene tres anillos de benceno fusionados en una cadena lineal, mientras que el fenantreno es un hidrocarburo aromático policíclico que consta de tres anillos de benceno fusionados en ángulo.

Estructura

El antraceno se fusiona linealmente y tiene cuatro estructuras de resonancia, mientras que el fenantreno se fusiona en ángulo, lo que hace que tenga cinco estructuras de resonancia.

Densidad

La densidad del antraceno es de 1,25 g/cm³, mientras que la densidad de 1,18 g/cm³.

Punto de fusión y punto de ebullición

El punto de ebullición y el punto de fusión del antraceno son 340 °C y 215 °C respectivamente, mientras que el punto de fusión y el punto de ebullición del fenantreno son 101 °C y 340 °C, respectivamente.

Usos

El antraceno se utiliza para fabricar alizarina y otros tintes, pantallas de humo, cristales contadores de centelleo e investigación de semiconductores orgánicos, mientras que el fenantreno se usa para fabricar tintes, plásticos, pesticidas, explosivos y drogas, ácidos biliares, colesterol y esteroides.

Conclusión

En resumen, el antraceno y el fenantreno son hidrocarburos aromáticos tricíclicos. La principal diferencia entre el antraceno y el fenantreno es que el antraceno se fusiona linealmente, mientras que el fenantreno se fusiona en ángulo.

Referencia:

1. “Antraceno – Descripción general.” Science Direct.
2. “CHEBI:28851 – fenantreno.” CHEBI. EMBL-EBI

Imagen de cortesía:

1. “Numeración de antracenoPor Hbf878 - Trabajo propio (CC0) a través de Commons Wikimedia
2. “Numeración de fenantrenoPor Hbf878 - Trabajo propio (CC0) a través de Commons Wikimedia

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Maria Fernanda, licenciada en Biología Molecular y Bioquímica, es Bióloga Molecular y tiene un amplio y profundo interés en el descubrimiento de cosas relacionadas con la naturaleza.

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